はじめに

VPNをオンにするとインターネットが遅くなることは知っているけど、**なぜ**遅くなるか知っていますか？それは内部でIPsecというプロトコルがすべてのパケットを暗号化し、認証し、トンネリングしているからです。

IPsecはネットワークエンジニアだけでなく、クラウドアーキテクト（VPCピアリング、Site-to-Site VPN）、DevOpsエンジニア（WireGuard vs IPsec）、セキュリティエンジニアすべてにとって必須の知識です。

IPsecとは？

IPsec (IP Security) = IP層（L3）で動作するセキュリティプロトコルスイート

構成要素:

├── AH (Authentication Header): 認証のみ（完全性 + 送信元確認）

├── ESP (Encapsulating Security Payload): 暗号化 + 認証（実務で99%）

├── IKE (Internet Key Exchange): 鍵交換 + SAネゴシエーション

└── SA (Security Association): セキュリティ接続情報の格納庫

核心概念

SA（Security Association）— セキュリティ接続の契約書

SA = 2つのデバイス間の「セキュリティ合意書」

含まれる情報:

├── SPI (Security Parameter Index): SA識別子（32bit）

├── 暗号化アルゴリズム: AES-256-GCM

├── 認証アルゴリズム: SHA-256 HMAC

├── 鍵の値: 共有秘密鍵

├── 有効期間: 3600秒または100GB

└── モード: トンネル / トランスポート

SAは一方向 → 双方向通信にはSAが2つ必要！

トンネルモード vs トランスポートモード

[トランスポートモード（Transport Mode）]

ホスト間の直接通信

元のIPヘッダーを保持、ペイロードのみ暗号化

┌──────────┬──────────┬────────────────┐

│ IP Header│ESP Header│ 暗号化された │

│ (元の) │ │ Payload │

└──────────┴──────────┴────────────────┘

[トンネルモード（Tunnel Mode）] ← Site-to-Site VPN

ゲートウェイ間（元のパケット全体を包む）

新しいIPヘッダーを追加、元のIPも暗号化！

┌──────────┬──────────┬─────────────────────────┐

│ 新しいIP │ESP Header│ 暗号化された │

│ Header │ │ [元のIP + Data] │

└──────────┴──────────┴─────────────────────────┘

**実務でトンネルモードが重要な理由**: 内部ネットワークのIPアドレスが外部に露出しない！

ESP（Encapsulating Security Payload）— 核心

ESPパケット構造:

┌─────────────────────────────────────────────┐

│ IP Header（新しい、トンネルモード） │

├─────────────────────────────────────────────┤

│ ESP Header │

│ ├── SPI (32bit): どのSAを使うか │

│ └── Sequence Number (32bit): リプレイ防止 │

├─────────────────────────────────────────────┤

│ 暗号化領域（Encrypted） │

│ ├── 元のIP Header（トンネルモード） │

│ ├── 元のPayload（TCP/UDP + Data） │

│ └── ESP Trailer（Padding + Next Header） │

├─────────────────────────────────────────────┤

│ ESP Auth (ICV): HMAC-SHA256（完全性検証） │

└─────────────────────────────────────────────┘

ESP暗号化プロセス（疑似コード）

from cryptography.hazmat.primitives.ciphers.aead import AESGCM

def esp_encrypt(original_packet, sa):

"""ESP暗号化（AES-256-GCM）"""

1. SAから鍵とアルゴリズムを取得

key = sa.encryption_key # 256-bit

spi = sa.spi

seq = sa.next_sequence_number()

2. ESP Header生成

esp_header = spi.to_bytes(4, 'big') + seq.to_bytes(4, 'big')

3. Padding追加（ブロックサイズに合わせる）

pad_len = (16 - (len(original_packet) + 2) % 16) % 16

padding = bytes(range(1, pad_len + 1))

esp_trailer = padding + bytes([pad_len, 4]) # 4 = IP-in-IP

4. 暗号化（AES-256-GCM）

nonce = os.urandom(12)

aesgcm = AESGCM(key)

plaintext = original_packet + esp_trailer

ciphertext = aesgcm.encrypt(nonce, plaintext, esp_header) # AAD = ESP Header

5. 新しいIP Header + ESP Header + 暗号化データ

new_ip = create_ip_header(sa.tunnel_src, sa.tunnel_dst)

return new_ip + esp_header + nonce + ciphertext

IKE（Internet Key Exchange）— 鍵ネゴシエーション

IPsecで最も複雑な部分！2つのフェーズに分かれます。

Phase 1（IKE SA）— 「お互いを信頼できるか？」

目的: 安全なチャネルの確立（以降のPhase 2を保護）

[Initiator] [Responder]

│ │

│──── SA Proposal ────────────▶│ 暗号化/ハッシュ/DHグループ提案

│◀─── SA Accepted ────────────│ 合意

│ │

│──── DH Public Value ────────▶│ Diffie-Hellman鍵交換

│◀─── DH Public Value ────────│ 双方が同じ秘密鍵を導出！

│ │

│──── Auth (PSK/Cert) ────────▶│ 事前共有鍵または証明書

│◀─── Auth ────────────────────│ 相互認証

│ │

╔══════════════════════════════╗

║ IKE SA確立（暗号化チャネル） ║

╚══════════════════════════════╝

Phase 2（IPsec SA）— 「どのトラフィックをどう保護するか」

IKE SAで保護されたチャネル内で:

[Initiator] [Responder]

│ │

│──── IPsec SA Proposal ──────▶│ ESP/AH、暗号化アルゴリズム

│◀─── IPsec SA Accepted ──────│ 合意

│ │

│──── Traffic Selector ────────▶│ どのIP/Port範囲を保護？

│◀─── Traffic Selector ────────│ 合意

│ │

╔══════════════════════════════╗

║ IPsec SA確立（x2、双方向） ║

║ → 実データの暗号化開始！ ║

╚══════════════════════════════╝

Diffie-Hellman鍵交換（魔法の核心）

DH鍵交換 — 盗聴者が見ても秘密鍵は分からない！

p = 23 # 大きな素数（実際: 2048/4096 bit）

g = 5 # 生成元

Alice

a = 6 # Aliceの秘密値

A = pow(g, a, p) # 5^6 mod 23 = 8 → 公開送信

Bob

b = 15 # Bobの秘密値

B = pow(g, b, p) # 5^15 mod 23 = 19 → 公開送信

共有秘密鍵の導出（同じ値！）

alice_secret = pow(B, a, p) # 19^6 mod 23 = 2

bob_secret = pow(A, b, p) # 8^15 mod 23 = 2

assert alice_secret == bob_secret # ✅ 同じ秘密鍵！

盗聴者: p=23, g=5, A=8, B=19を知っていても

aやbが分からなければ秘密鍵2は求められない（離散対数問題）

実務: AWS Site-to-Site VPN

オンプレミス (192.168.1.0/24)

│

├── Customer Gateway (IPsec)

│ │

│ │ ══ IPsecトンネル1 (Active) ══

│ │ ══ IPsecトンネル2 (Standby) ══

│ │

├── Virtual Private Gateway

│

AWS VPC (10.0.0.0/16)

LinuxでIPsec VPN設定（strongSwan）

sudo apt install strongswan

/etc/ipsec.conf

cat << 'EOF'

conn aws-vpn

type=tunnel

auto=start

left=203.0.113.1 # ローカルパブリックIP

leftsubnet=192.168.1.0/24 # ローカルネットワーク

right=52.10.20.30 # AWS VGW IP

rightsubnet=10.0.0.0/16 # AWS VPC CIDR

ike=aes256-sha256-modp2048

esp=aes256-sha256

keyexchange=ikev2

authby=secret

EOF

/etc/ipsec.secrets

echo '203.0.113.1 52.10.20.30 : PSK "MyPreSharedKey123"' | sudo tee /etc/ipsec.secrets

起動

sudo ipsec restart

sudo ipsec status

IPsec vs WireGuard vs OpenVPN

| 項目 | IPsec (IKEv2) | WireGuard | OpenVPN |

| ---------------- | ------------- | --------- | -------- |

| レイヤー | L3 | L3 | L3/L4 |

| コード量 | 約40万行 | 約4千行 | 約10万行 |

| 速度 | 高速 | **最速** | 普通 |

| 設定 | 複雑 | **簡単** | 普通 |

| モバイル | 優秀 (IKEv2) | 優秀 | 普通 |

| エンタープライズ | **標準** | 新興 | 広く使用 |

**Q1.** ESPとAHの違いは？

||ESP: 暗号化 + 認証（完全性）。AH: 認証のみ（暗号化なし）。実務ではESPが99%使用される||

**Q2.** トンネルモードとトランスポートモードの違いは？

||トンネルモード: 元のIPパケット全体を新しいIPで包んで暗号化（ゲートウェイ間VPN）。トランスポートモード: 元のIPヘッダーを保持し、ペイロードのみ暗号化（ホスト間の直接通信）||

**Q3.** IKE Phase 1とPhase 2の役割は？

||Phase 1: IKE SA確立 — DH鍵交換 + 相互認証で安全なチャネルを確保。Phase 2: IPsec SA確立 — Phase 1チャネル内で実際のトラフィック保護ポリシーを合意||

**Q4.** SPI（Security Parameter Index）とは？

||32ビットの識別子で、受信側がどのSA（セキュリティ合意）を適用するか判断するために使用。ESPヘッダーに含まれる||

**Q5.** DH鍵交換が安全な理由は？

||離散対数問題 — 公開値（g, p, A, B）を知っていても秘密指数（a, b）を求めることが計算的に不可能。盗聴者がすべての公開通信を見ても共有秘密鍵を導出できない||

**Q6.** IPsecでSAが一方向である理由とその結果は？

||各SAは一方向のトラフィックのみ保護（セキュリティパラメータが方向ごとに異なりうる）。そのため双方向通信にはSA2つ（インバウンド + アウトバウンド）が必要||

クイズ

Q1: 「IPsec完全攻略 — VPNトンネルの動作原理から構築まで」の主なトピックは何ですか？

IPsecの核心プロトコル（AH、ESP、IKE）、トンネルモード vs トランスポートモード、SA/SPIの概念、Phase

1/Phase

2のネゴシエーションプロセスまで。パケット1つが暗号化されて配送される全過程を図とコードで解剖します。

SA（Security Association）— セキュリティ接続の契約書 トンネルモード vs トランスポートモード

実務でトンネルモードが重要な理由: 内部ネットワークのIPアドレスが外部に露出しない！

Q3: IKE（Internet Key Exchange）— 鍵ネゴシエーションの核心的な概念を説明してください。

IPsecで最も複雑な部分！2つのフェーズに分かれます。 Phase 1（IKE SA）— 「お互いを信頼できるか？」

Phase 2（IPsec SA）— 「どのトラフィックをどう保護するか」 Diffie-Hellman鍵交換（魔法の核心）

Q1. ESPとAHの違いは？ Q2. トンネルモードとトランスポートモードの違いは？ Q3. IKE Phase 1とPhase

2の役割は？ Q4. SPI（Security Parameter Index）とは？ Q5. DH鍵交換が安全な理由は？ Q6.

IPsecでSAが一方向である理由とその結果は？